Как получить м-ксилол из этанола через ацетон?

[Svet_lana]

Необходимо предложить пути синтеза м-ксилола из этанола через ряд промежуточных стадий, продуктом одной из которых есть ацетон. Помогите пожалуйста!

[KRAB-XIMIK]

Не знаю, зачем ацетон... у меня всё без него получилось

 

C2H5OH->CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-CH=CH2+H2->CH3-CH=CH-CH3

CH2=CH-CH=CH2+CH3-CH=CH-CH3->3,4-диметилциклогексен

3,4-диметилциклогексен - Ni, t -> м-ксилол

[KRAB-XIMIK]

Как сделать м-ксилол, используя ацетон?

[Svet_lana]

  В 05.11.2012 в 19:58, KRAB-XIMIK сказал:

Как сделать м-ксилол, используя ацетон?

Задачу привела дословно, т.е. ацетон - обязательно. Из этанола до ацетона дошла: этанол -ацетальдегид - уксусная кислота - ацетатат кальция - ацетон. А дальше?.... Изменено 5 Ноября, 2012 в 20:31 пользователем Svet_lana

[Гость Ефим]

  В 05.11.2012 в 18:49, Svet_lana сказал:

Необходимо предложить пути синтеза м-ксилола из этанола через ряд промежуточных стадий, продуктом одной из которых есть ацетон. Помогите пожалуйста!

 

 

  В 05.11.2012 в 19:18, KRAB-XIMIK сказал:

Не знаю, зачем ацетон... у меня всё без него получилось C2H5OH->CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2+H2->CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2+CH3-CH=CH-CH3->3,4-диметилциклогексен 3,4-диметилциклогексен - Ni, t -> м-ксилол

Однако, из 3,4-диметилциклогексена о-ксилол получится.

А получить м-ксилол проще всего даже не из спирта, а из нефти. Его так и получают. Да, да!

 

  В 05.11.2012 в 20:06, Svet_lana сказал:

Задачу привела дословно, т.е. ацетон - обязательно. Из этанола до ацетона дошла: этанол -ацетальдегид - уксусная кислота - карбонат кальция - ацетон. А дальше?....

Это гораздо лучше, чем у меня. Вы там - скомбинируйте.

[Svet_lana]

  В 05.11.2012 в 20:21, Ефим сказал:

 

Однако, из 3,4-диметилциклогексена о-ксилол получится.

А получить м-ксилол проще всего даже не из спирта, а из нефти. Его так и получают. Да, да!

 

Это гораздо лучше, чем у меня. Вы там - скомбинируйте.

Спасибо большое всем!!!

[KRAB-XIMIK]

  В 05.11.2012 в 20:21, Ефим сказал:

Однако, из 3,4-диметилциклогексена о-ксилол получится.

Тьфу! Это ж надо - перепутать мета-положение и орто-.

 

А можно как-то убрать одну метильную группу у 1,3,5-триметилбензола?

Красивая реакция тримеризации ацетона

[Гость Ефим]

  В 05.11.2012 в 20:47, KRAB-XIMIK сказал:

А можно как-то убрать одну метильную группу у 1,3,5-триметилбензола?

Красивая реакция тримеризации ацетона

Можно, но для этого нужен акцептор этого метила. Скажем, нагреть смесь мезитилена с толуолом в присутствии HF и BF3 - как раз получится м-ксилол с примесью других алкилбензолов. Тут только толуол всю малину портит...

[KRAB-XIMIK]

А такая реакция пойдёт: ацетон+бутен-2->CH3-C(CH3)=CH2-CH2=CH2-CH3

Затем это гидрировать, а затем дегидрирование с циклизацией - вот и толуол

Изменено 5 Ноября, 2012 в 20:57 пользователем KRAB-XIMIK

[Гость Ефим]

  В 05.11.2012 в 20:57, KRAB-XIMIK сказал:

А такая реакция пойдёт: ацетон+бутен-2->CH3-C(CH3)=CH2-CH2=CH2-CH3

Затем это гидрировать, а затем дегидрирование с циклизацией - вот и толуол

Увы, аллильный углерод не настолько нуклеофилен, чтобы так просто конденсироваться с карбонилом. Разве что его активировать. Получить реактив Гриньяра. Тогда получится.